却说汤克宽调到金山卫后连续与倭寇发生战斗，也取得了一些胜利。但是金山卫处在抗倭前沿，倭寇侵扰频繁，汤克宽有点难于应付了。就在汤克宽在海盐、乍浦等地忙于剿倭的同时，金山卫的重要商业城市上海又连续遭受倭寇侵扰。
上海是一座古老的城市。早在西周和春秋时期，吴国的都城在苏州，上海是吴国东境的边地。楚灭越后，上海属楚。此时，楚国的黄歇被考烈王封相为春申君，上海地区曾是春申君的封地，所有上海简称“申”。上海还有个别称叫“沪”，沪，渔具也。渔人用绳编列竹栅，插在水中的涨沙上，向两岸张开。潮水来时，竹栅倒伏，潮水退去时，立起如初，随潮而入的鱼群受阻于竹栅，渔人就能轻易地把鱼捕获。沪名与捕鱼活动相关。秦始皇统一中国，设会稷郡，治所在苏州。会稷郡下所辖嵺县，便是上海地区最古老的城镇。唐天宝十年新建华亭县，治所在松江境内，这是上海地区正式设县的开始。青龙镇成为上海地区早期对外贸易港口。青龙镇建于唐朝开元年间，到北宋时期已经很繁荣了。宋代的杨潜对青龙镇有过这样的描述：“青龙镇瞰松江之上，据沪渎之口，岛夷闽广之途所自出。海舶辐辏，风樯浪楫，朝夕上下，富商巨贾，豪宗右姓之所会。”当时日本，新罗等国的海舶常来此贸易。来自杭、嘉、湖、常、漳、泉、明、越、温、台等的船更是络绎不绝。青龙镇建筑颇具规模，有三十六坊、二十二桥、三亭、七塔、十三寺院。镇上设有官署、学校、仓库、税场、酒务、监牢、茶楼、酒肆等，鳞次栉比，热闹非凡，时人誉之为“小杭州”。南宋中期以后，由于吴淞江潮淤水涸，海船无法再溯沪渎，导致了青龙镇的衰废。这时黄埔江发育壮大起来，并与吴淞江南岸的一条支流上海浦相连。由于吴淞江和上海浦合流入海，商船便改道南下，停在上海浦集镇旁。南宋咸淳三年正式设立镇治，有镇将驻守。元至元十四年，朝廷在上海镇设市舶司，上海的市舶司后来与广州、泉州、温州、杭州、庆元、澉浦的市舶司齐名，合称为全国七大市舶司。上海镇当时“有市舶，有榷场，有酒库，有军隘，官署，儒塾，佛宫，仙馆、居民区和客栈等，鳞次栉比，成为华亭东北的巨镇。元至元二十七年松江知府仆散翰文以“华亭地大，民众难理”为由上疏朝廷，要求分设上海县，得到批准，于是分割华亭东北，黄埔东西两岸的高昌、长人、北亭、海隅、新江五个乡，设立上海县，这便是上海独立设县的开始。到了嘉靖年间，上海县东界川沙，南邻南汇，西接青浦，北连宝山。县城内有街巷六十三条，商店林立，钱庄广布，闽、广、辽、沈之货云集于市，西洋，暹罗的商船频繁来此，真乃“江海之通津，东南之都会”。
历史进入嘉靖年间，倭患空前严重起来，上海也不再安宁。嘉靖三十一年四月十五日，有倭寇六十四人由六团抢民船渡到周浦海域，在周浦附近上岸。哪里去呢？倭寇们早就听说上海的繁华，直向上海县城杀来。本来倭寇只有六十四个人，要凭着这六十四个人去攻打一个县城，几乎是等于送死。但是倭寇们想检验一下上海的城防情况，也冒着巨大风险去上海闯一闯。那时候上海还没有修筑城墙，虽然驻扎有守城部队，但是守城部队都驻扎在县城外的一个什么所，在县城内是看不到军人的。倭寇大摇大摆地赶到上海附近，在上海城外到处转悠。市民们从来没有看见过日本人，只是为这群人的穿着稀奇感到奇怪。有见识的人怀疑这些外来人是传说中的倭寇，把消息报告给县太爷。县太爷是俞显科，市民们都叫他愈大人。报告的人把事情说得很夸张：
“愈大人，不好了！有倭寇大队人马杀来了！”
“什么？你你你是说倭寇杀来了？”愈知县惊惶地问。
“是啊，是有倭寇杀来了，一百多人啊，全都拿着白晃晃的大刀，那些人都好胆大呀，在大街上走，人们都给他们让路，谁要是挡道，那些人就拳打脚踢，很不讲道理的。奥，那些人说话都是唔里哇啦地，一点儿也听不懂。奥，那些人还打手势问一座房子在哪里。”
“是不是问县衙在哪里？”
“应该是吧。看样子他们是要找你愈大人。”
俞显科听到这里哆嗦了一下。普通市民们可能还不太了解倭寇，但是俞显科作为朝廷命官，对倭寇的残忍已经很了解，现在听说有一百多人的倭寇杀入县城，而且是直奔县衙而来，愈知县害怕起来，于是说：“知道了，你走吧，我有要紧事要办。”愈知县把报告人支开了，赶忙回到家里，收拾了细软，给县臣宋鳌写了一个纸条，说是母亲重病，需要回家料理，带着家人离开了县衙。倭寇在城内各大街逗留，在六十三条街巷穿行，看到街巷商店林立，商铺里各种各样的奇货宝物琳琅满目，各种各样的丝织品，成堆的棉布，塞满货柜的陶器、瓷器、漆器，川芎、甘草、人参等名贵药材，最让倭寇们眼馋的是女人的首饰柜，那黄灿灿的金项链、金戒指、金簪子，那白花花的银项链、银手镯、银筷子，那大小不一的红宝石、绿宝石、翡翠、夜明珠……倭寇们看着傻眼了。这股倭寇可能还是第一次进入大明帝国海滨的县城，居然发现比他们日本的皇宫还要富庶。倭寇手头痒痒，眼看着这么多的宝贝不带一些怎么行？于是倭寇们开始动手拿东西。商铺老板看到这些来历不明的外地人随便拿贵重的东西，和颜悦色地劝阻，但是倭寇们却不给你讲道理，抽出白晃晃的战刀就是一刀将阻止者砍死。市民们看到外来人杀入了，无不大骇，争相夺路逃命。倭寇杀入的消息迅速传开，整个的上海县城顿时一片混乱。倭寇们捡最值钱的东西，带足了能够带走的宝贝，高举着战刀，大摇大摆地走出上海县城。
这六十四名倭寇的头领是三好义兴属下的小头目三好瓦仔，给三好瓦仔带路的人是肖显。三好瓦仔在三好家族里面也是一位小有名气的武士。此次三好瓦仔第一次随大军来到大明帝国的沿海，一切都感到新鲜。为了给大部队探路，三好瓦仔带着六十三人，在中国人肖显的引带下进入上海附近活动，想不到居然在上海县城顺利地大捞了一把，满怀高兴回到了三好义兴的船上，向三好义兴汇报了这次在上海顺利发财的经过。三好义兴听了三好瓦仔的汇报，非常高兴，当即决定出动大部队去上海县城。
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