想着想着，一丝丝冷风拂面吹过，手挽进两个袖子里，不久便歪过去头睡着了，第二天醒来这样的生活还是在继续。
在乞讨生涯中，很快结识到一些当地游手好闲的小地痞，上海滩风环摊平，从鲁南，江浙一带来的渔民，经常在这一带平歇，久而久之街市口便很快兴旺起来，在不少的店铺当中还隐藏着许多地下经营的赌棚，面积不大也就七八平米，麻雀虽小五脏俱全。
旧时期的上海，还有个别称[东方拉斯维加斯]。
上海商业通达以后，几乎都是垄断行业，比如一条街道上有一家茶馆，那么下一条街道就绝不会再出现第二家茶馆，这也是为什么别人会把上海当做是金城的原因，遍地是黄金，遍地是来钱的生意，当然遍地还都是危险，一个不小心就会丢了命。
在上海讨生活的汉子，闲来无事时便去赌棚抓抓色子玩，消遣消遣生活带来的压力，因此赌棚的生意也开始随着不断来的客人逐步兴盛起来。
杜月笙开始每天随着刚刚结识的这群地痞朋友，整天在茶馆和赌棚里借着介绍客人的理由徘徊游荡，软讨，硬抢，暗偷，盗来什么算什么，从来不顾及用什么手段，也不把脸面看的那么重。
过了一段时间，几个人分批前往不同的赌棚，杜月笙一个人来到十三里铺的地下赌棚晃荡，遇见一个老乡，老乡看看杜月笙那副稚嫩的脸，就随口开了个玩笑，小子，我经常见你在赌棚里面瞎游荡，要不玩一把试试手气，赢了归你，输了归我，我看你小小年纪眉宇之间却有股子英雄气。
单凭这一句玩笑话，说的杜月笙心头直是痒痒，每天看见前来赌钱的人转手间都能赢得大把大把钞票，心里总是羡慕不已，羡慕归羡慕，但还是很有礼貌的回了同乡一句话，谢谢老哥，不必了，我来赌棚只想看看别人是怎么赌钱的，我还有点事，那些还等着我回去呢，先走一步，老哥请留步吧。
走出赌棚之后，老乡轻蔑的话一直在心中盘旋，走在街头，头脑中满是赌钱的玩法，那种简单的玩法，聪明的生子早就已经烂熟于心了，想赌一把怎么办，长这么大手里面从来没有过一文钱，自己不会赚钱，当然也没不会有人给。
抓耳挠头的杜月笙，突然想起其中一个地痞朋友说过自己家中还有一些旧鞋旧衣服想低价出售出去，这些东西放在那也没用，还不如帮着伙伴卖掉，分来一些钱，去赌棚下个注，如果运气好的话说不定还能赢一把，做点自己想做的事情，仔细想一想，这种生活对自己来说真的是过怕了。
找来同伴，把家里凡是能卖的家什都收拾了一下，两人找到一间当铺，换了八毛钱，生子把这钱小心的揣在上衣兜里，雄赳赳气昂昂，底气十足的就朝着赌场走了过去，在赌棚众人的起哄之下，两人把这刚刚换来的几毛钱，一把摔在了桌子上。
杜月笙喊了一声：老板开大小。
闲逛的赌徒围了上来，满眼羡慕的看着他，杜月笙心中有一种奇异的满足感，同样心里也是非常的紧张，闭上眼，小声默念，阿门，阿门，愿主与我同在，哈利路亚，哈利路亚，让我千万不能输啊。
杜月笙实在是比较幸运，初次开赌就真的赢了一块钱，换掉了筹码，赌棚里的地痞朋友是一阵欢呼，簇拥着生子走出了赌棚，赢了钱很豪爽的请大家吃了顿饭，平时杜月笙总是个沉默少言的配角，而然今天他干了件其他孩子都没有干过的事，成了大方的东家，成了这群地痞艳羡的对象，自己内心的喜悦却无法来形容。
幸运之神好像对杜月笙一直阴沉着脸，可是这一天生子看到了幸运之神的微笑，之前的杜月笙只不过是一个无人问津的孤儿，连亲戚都非常的嫌弃，小心翼翼讨着生活，再这样的生存当中，早已经忘记了脸面二字，这突然之间自己尝到了被人刮目相看，被别人重视，被别人尊敬的滋味。
原来赌钱的生活真这么好啊，这才是该是自己追求的东西，萌生了这种想法的杜月笙，内心满是欢喜想靠着这样的赌钱生活过一辈子。
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